Сравнительная оценка биологической активности кверцетиноподобных соединений
https://doi.org/10.51523/2708-6011.2024-21-1-02
Аннотация
Цель исследования. Определить степень проявления антиоксидантных, онкопротекторных, противовоспалительных свойств кверцетиноподобных соединений ряда флавоноидов на основе сравнительного анализа комплексообразующей активности кислородсодержащих функциональных групп.
Материалы и методы. Анализ и систематизация литературных данных, рационалистический метод моделирования свойств молекулярных систем.
Результаты. Показана целесообразность определения структурной идентичности отдельных участков молекул различных флавоноидов для последующего определения степени корреляции их биологических свойств.
Заключение. Сопоставление биологических свойств веществ растительного происхождения в сочетании с применением новейших методов экстракции поможет ускорить создание лекарственного препарата на этапе получения новой активной субстанции.
Ключевые слова
флавоноиды,
вторичные метаболиты,
моделирование свойств молекулярных систем,
кверцетин,
антиоксидант,
цитостатик,
онкопротектор
При поддержке: Исследование проведено без спонсорской поддержки
Об авторе
Д. О. Цымбал
Гомельский государственный медицинский университет
Беларусь
Беларусь
Денис Олегович Цымбал, преподаватель
кафедра биологической химии
Гомель
Список литературы
1. Катибина И.С. Перспективы использования вторичных метаболитов высших растений в биофармации. Физико-химическая биология : материалы VIII Международной научной интернет-конференции, Ставрополь, 30 ноября 2020 года. 2020;32-35. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=44579004
2. Костюк В.А. Фотозащитные механизмы кожи и возможности их коррекции вторичными метаболитами растений. Международный научно-исследовательский журнал. 2022;3-1(117):186-197. doi: 10.23670/IRJ.2022.117.3.034
3. Шуваева Г.П., Свиридова ТВ, Мещерякова ОЛ, Дробных ВЭ. Вторичные метаболиты антимикробного действия. Актуальная биотехнология. 2020;3(34):44. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=50033022
4. Джабраилов Ю.М. Лекарственные растения: влияние факторов внешней среды на содержание вторичных метаболитов. Вестник Курской государственной сельскохозяйственной академии. 2022;(9):108-112. [дата обращения 2023 январь 30]. – Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=50085694
5. Гасанов М. Роль вторичных метаболитов растений в защите организма человека от вирусных инфекций. Шаг в науку : материалы IV научно-практической конференции молодых ученых (II Всероссийской), Москва, 18 декабря 2020 года. 2020;652-655. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=44433200
6. Буданова Е.В., Горленко К.Л., Киселев Г.Ю. Вторичные метаболиты растений: механизмы антибактериального действия и перспективы применения в фармакологии. Антибиотики и Химиотерапия. 2019;64(5-6):69-76.
7. Андрюков Б.Г., Михайлов В.В., Беседнова Н.Н. Антимикробная активность вторичных метаболитов морских бактерий. Антибиотики и Химиотерапия. 2019;64(7-8):44-55. URL: https://www.antibiotics-chemotherapy.ru/jour/article/view/155?locale=ru_RU
8. Баранова А.А., Алферова В.А., Коршун В.А., Тюрин А.П. Антибиотики из экстремофильных микромицетов. Биоорганическая химия. 2020;46(6):593-665. doi: 10.31857/S0132342320060020
9. Reeve SM, Lombardo MN, Anderson AC. Understanding the structural mechanisms of antibiotic resistance sets the platform for new discovery. Future Microbiol. 2015;10(11):1727-1733. doi: 10.2217/fmb.15.78
10. Rostock L, Driller R, Grätz S, Kerwat D, von Eckardstein L, Petras D, et al. Molecular insights into antibiotic resistance - how a binding protein traps albicidin. Nat Commun. 2018 Aug 6;9(1):3095. doi: 10.1038/s41467-018-05551-4
11. Zhang W, Fisher JF, Mobashery S. The bifunctional enzymes of antibiotic resistance. Curr Opin Microbiol. 2009 Oct;12(5):505-511. URL: https://europepmc.org/article/med/19615931
12. Stojković V, Noda-Garcia L, Tawfik DS, Fujimori DG. Antibiotic resistance evolved via inactivation of a ribosomal RNA methylating enzyme. Nucleic Acids Res. 2016 Oct 14;44(18):8897-8907. doi: 10.1093/nar/gkw699
13. Галяутдинова Г.Г., Босяков В.И., Шангараев Н.Г., Егоров В.И. Контроль остатков кормового антибиотика в сырье и продуктах животного происхождения. Актуальные вопросы совершенствования технологии производства и переработки продукции сельского хозяйства. 2018;(20):348-351. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=36275284
14. Левин И.В., Иванченко О.Б. Анализ проблемы остаточного количества антибиотиков в продукции животного происхождения. Безопасность и качество сельскохозяйственного сырья и продовольствия : cб. статей Всероссийской научно-практической конференции, Москва, 16 декабря 2020 года. 2020;208-211. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=36275284
15. Чаплыгина О.С., Подлегаева Т.В. Гигиеническая оценка загрязненности продукции животного происхождения антибиотиками методом ВЭЖХ-МС/МС. Национальная Ассоциация Ученых. 2020;58-3(58):28-31. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=45631869
16. Шимановский Н.Л. Получение и производство современных лекарственных средств растительного происхождения с помощью биоинженерии. Сборник докладов ХIV Международного биотехнологического форума «РОСБИОТЕХ-2020», Москва, 17-19 ноября 2020 года. 2020;19-23. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/download/elibrary_44426461_11172463.pdf
17. Крысова М.А. Совершенствование методов клеточной биоинженерии лекарственного растения лапчатка белая для получения флавоноидов и других продуктов целевого медицинского назначения. Инновации в пищевой биотехнологии : сборник тезисов VII Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Кемерово, 14 мая 2019 года. 2019;344-346. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=38244849
18. Китаева М.П., Аксенов А.А., Федотчева Т.А. Цитотоксическая активность экстрактов, полученных из интактного растения и клеточных культур Podophyllum peltatum, в отношении клеток рака шейки матки. Химико-фармацевтический журнал. 2022;56(3):29-33. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-3-29-33
19. Роговский В.С., Мельников М.В., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л. Влияние полифенолов и стероидов на продукцию интерлейкина-6 опухолевыми клеточными линиями HeLa и K562. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2022;85(11):14-18. doi: 10.30906/0869-2092-2022-85-11-14-18
20. Демидчик В.В. 100 лет кафедре клеточной биологии и биоинженерии растений БГУ : краткая историческая справка. Клеточная биология и биотехнология растений : тезисы докладов III Международной научно-практической конференции, Минск, 24-27 мая 2022 года. 2022;16-17. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=48627148
21. Филипцова Г.Г., Юрин В.М., Соколик А.И., Демидчик В.В. К 90-летию кафедры клеточной биологии и биоинженерии растений биологического факультета БГУ. Журнал Белорусского государственного университета. Биология. 2018;(2):3-10. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=36715706
22. Zeng X, Xi Y, Jiang W. Protective roles of flavonoids and flavonoid-rich plant extracts against urolithiasis : A review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019;59(13):2125-2135. doi: 10.1080/10408398.2018.1439880
23. Nabavi SM, Šamec D, Tomczyk M, Milella L, Russo D, Habtemariam S, et al. Flavonoid biosynthetic pathways in plants: Versatile targets for metabolic engineering. Biotechnol Adv. 2020 Jan-Feb;38:107316. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.11.005
24. Lou H, Hu L, Lu H, Wei T, Chen Q. Metabolic Engineering of Microbial Cell Factories for Biosynthesis of Flavonoids : A Review. Molecules. 2021 Jul 27;26(15):4522. doi: 10.3390/molecules26154522
25. Liskova A, Samec M, Koklesova L, Samuel SM, Zhai K, Al-Ishaq RK, et al. Flavonoids against the SARS-CoV-2 induced inflammatory storm. Biomed Pharmacother. 2021 Jun;138:111430. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111430
26. Алексеев Е.С., Алентьев А.Ю., Белова А.С. Сверхкритические флюиды в химии. Успехи химии. 2020;89(12):1337-1427. doi: 10.1070/RCR4932
27. Chengyuan Q, Dan Z, Fahuan G. Modelling of continuous supercritical fluids extraction to recover fatty and volatile oil from Traditional Chinese Medicinal materials. The Journal of Supercritical Fluids. 2022;180:105456. doi: 10.1016/j.supflu.2021.105456
28. Jha AK, Sit N. Extraction of bioactive compounds from plant materials using combination of various novel methods : A review. Trends in Food Science & Technology. 2022;119:579-591. doi: 10.1016/j.tifs.2021.11.019
29. Artykov AA, Yagolovich AV, Dolgikh DA, Kirpichnikov MP, Trushina DB, Gasparian ME. Death Receptors DR4 and DR5 Undergo Spontaneous and Ligand-Mediated Endocytosis and Recycling Regardless of the Sensitivity of Cancer Cells to TRAIL. Front Cell Dev Biol. 2021 Sep 30;9:733688. doi: 10.3389/fcell.2021.733688
30. Шинкарев А.Д. Клеточные механизмы действия флавоноидов Salvia verticillata L. на цитокин TRAIL. Известия Российской военно-медицинской академии. 2018;37(1)S1-2:382-384. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=37171501
31. Албегова Д.З., Павлова С.И., Дибирова Г.О. Модифицированный биофлавоноид подавляет пролиферацию человеческих мононуклеаров. Российский иммунологический журнал. 2014;8(3(17)):250-253. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=37171501
32. Hosseini A, Razavi BM, Banach M, Hosseinzadeh H. Quercetin and metabolic syndrome : A review. Phytother Res. 2021 Oct;35(10):5352-5364. doi: 10.1002/ptr.7144
33. Xu D, Hu MJ, Wang YQ, Cui YL. Antioxidant Activities of Quercetin and Its Complexes for Medicinal Application. Molecules. 2019 Mar 21;24(6):1123. doi: 10.3390/molecules24061123
34. Shen P, Lin W, Deng X, Ba X, Han L, Chen Z, et al. Potential Implications of Quercetin in Autoimmune Diseases. Front Immunol. 2021 Jun 23;12:689044. doi: 10.3389/fimmu.2021.689044
35. Кверцетин: Родственные соединения с аннотацией. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280343#section=Related-Records
36. 6-гидрокси-2-(4’-гидрокси-3’-метоксибензилиден)бензофуран-3(2н)-он: [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/625109
37. 3,4’-диметил-3-гидроксифлаванон. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9816836
38. (-)-галлокатехин. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9882981
39. 2’,3’,4’,5,7-Пентагидроксифлавон. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18471844
40. 5-гидрокси-2-(4-метокси-3-проп-2-эноксифенил)-7-фенилметоксихромен-4-он. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/19049248
41. [2-гидрокси-5-(3,5,7-тригидрокси-4-оксохромен-2-ил)фенокси]метилацетат. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25182460
42. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.ncbi.nlm.nih.gov
43. Инновационный центр метаболомики. База данных метаболома человека (HMDB). [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://hmdb.ca/
44. Банк лекарственных средств онлайн. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://go.drugbank.com/
45. БРЕНДА: Комплексная информационная система по ферментам. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.brenda-enzymes.org/index.php
46. Jang DS, Park EJ, Hawthorne ME, Vigo JS, Graham JG, Cabieses F, et al. Potential cancer chemopreventive constituents of the seeds of Dipteryx odorata (tonka bean). J Nat Prod. 2003 May;66(5):583-587. DOI: https://doi.org/10.1021/np020522n
47. Rao S, Chinkwo KA, Santhakumar AB, Blanchard CL. Inhibitory Effects of Pulse Bioactive Compounds on Cancer Development Pathways. Diseases. 2018 Aug 3;6(3):72. doi: 10.3390/diseases6030072
48. Nagasawa A, Wakisaka E, Kidena H, Nomura T, Hotta M, Taguchi H, et al. t-Flavanone Improves the Male Pattern of Hair Loss by Enhancing Hair-Anchoring Strength: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study. Dermatol Ther (Heidelb). 2016 Mar;6(1):59-68. doi: 10.1007/s13555-016-0101-1
49. Xiao, T, Cui, M, Zheng, C et al. Both Baicalein and Gallocatechin Gallate Effectively Inhibit SARS-CoV-2 Replication by Targeting Mpro and Sepsis in Mice. Inflammation. 2022;45:1076-1088. doi: 10.1007/s10753-021-01602-z
50. Shin ES, Park J, Shin JM, Cho D, Cho SY, Shin DW, et al. Catechin gallates are NADP+-competitive inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase and other enzymes that employ NADP+ as a coenzyme. Bioorg Med Chem. 2008 Apr 1;16(7):3580-3586. doi: 10.1016/j.bmc.2008.02.030
51. Zhang R, Kang KA, Piao MJ, Maeng YH, Lee KH, Chang WY, et al. Cellular protection of morin against the oxidative stress induced by hydrogen peroxide. Chem Biol Interact. 2009 Jan 15;177(1):21-27. doi: 10.1016/j.cbi.2008.08.009
52. Mondal S, Das S, Mahapatra PK, Saha KD. Morin encapsulated chitosan nanoparticles (MCNPs) ameliorate arsenic induced liver damage through improvement of the antioxidant system and prevention of apoptosis and inflammation in mice. Nanoscale Adv. 2022;4(13):2857-2872. doi: 10.1039/d2na00167e
53. Ishola IO, Awogbindin IO, Olubodun-Obadun TG, Oluwafemi OA, Onuelu JE, Adeyemi OO. Morin ameliorates rotenone-induced Parkinson disease in mice through antioxidation and anti-neuroinflammation: gut-brain axis involvement. Brain Res. 2022 Aug 15;1789:147958. doi: 10.1016/j.brainres.2022.147958
54. Calfio C, Gonzalez A, Singh SK, Rojo LE, Maccioni RB. The Emerging Role of Nutraceuticals and Phytochemicals in the Prevention and Treatment of Alzheimer’s Disease. J Alzheimers Dis. 2020;77(1):33-51. doi: 10.3233/jad-200443
55. Lee KS, Nam GS, Baek J, Kim S, Nam KS. Inhibition of TPA-induced metastatic potential by morin hydrate in MCF-7 human breast cancer cells via the Akt/GSK-3β/c-Fos signaling pathway. Int J Oncol. 2020 Feb;56(2):630-640. doi: 10.3892/ijo.2020.4954
56. Gor R, Saha L, Agarwal S, Karri U, Sohani A, Madhavan T, et al. Morin inhibits colon cancer stem cells by inhibiting PUM1 expression in vitro. Med Oncol. 2022 Oct 12;39(12):251. doi: 10.1007/s12032-022-01851-4
57. Xu M, Zhang Y. Morin Inhibits Ovarian Cancer Growth through the Inhibition of NF-κB Signaling Pathway. Anticancer Agents Med Chem. 2019;19(18):2243-2250. doi: 10.2174/1871521409666191014164742
Рецензия
Для цитирования:
Цымбал Д.О. Сравнительная оценка биологической активности кверцетиноподобных соединений. Проблемы здоровья и экологии. 2024;21(1):18-28. https://doi.org/10.51523/2708-6011.2024-21-1-02
For citation:
Tsymbal D.O. Comparative evaluation of the biological activity of quercetin-like compounds. Health and Ecology Issues. 2024;21(1):18-28. (In Russ.) https://doi.org/10.51523/2708-6011.2024-21-1-02
Просмотров: 305
Послать статью по эл. почте 