КОРРЕЛЯЦИЯ СТРУКТУРЫ И АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ МОЛЕКУЛ МЕЛАТОНИНА И ТРИПТОФАНА
https://doi.org/10.51523/2708-6011.2011-8-1-22
Аннотация
Изучали радикал-скэвенджерные свойства мелатонина и триптофана в системах, генерирующих алкоксильные и пероксильные радикалы (эритроциты человека, обработанные окислителем терт-бутилгидропероксид (тБГП)). Структурные и электронные свойства мелатонина, триптофана и окисленных производных данных молекул были исследованы теоретически с использованием АМ1 полуэмпирического метода и ab initio метода. Высокая радикал-скэвенджерная способность мелатонина может быть обусловлена высокими значениями площади поверхности и дипольного момента молекулы, который отражает плотность заряда молекулы. С термодинамической точки зрения N1-ацетил- N2 -формил-5-метоксикинурамин (AФMK) является самым стабильным продуктом окисления мелатонина. Сравнительное исследование радикал-скэвенджерных, структурных и электронных свойства молекул мелатонина, его предшественника - триптофана продемонстрировало, что мелатонин в отличие от триптофана является потенциальным липидным антиоксидантом и эффективным скэвенджером алкоксильных и пероксильных радикалов.
Ключевые слова
структура,
электронные свойства,
радикал-скэвенжер,
мелатонин,
триптофан,
structure,
electronic properties,
radical-scavenger,
melatonin,
tryptophan
Об авторах
В. Т. Чещевик
Институт фармакологии и биохимии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
С. Н. Соколовская
Институт фармакологии и биохимии НАН Беларуси
Беларусь
Беларусь
Е. А. Лапшина
Гродненский государственный аграрный университет
Беларусь
Беларусь
С. Н. Ильина
Гродненский государственный медицинский университет
Беларусь
Беларусь
Список литературы
1. Pharmacological actions of melatonin in oxygen radical pathophysiology / R. J. Reiter [et al.] // Life Sci. - 1997. - Vol. 60(25). - P. 2255-2271.
2. Melatonin: a potent, endogenous hydroxyl radical scavenger/ D. X. Tan [et al.] // Endocrine J. - 1993. - Vol. 1. - P. 57-60.
3. Hypochlorous acid-induced oxidative stress in Chinese hamster B14 cells: viability, DNA and protein damage and the protective action of melatonin/ I. B. Zavodnik [et al.] // Mut Res. - 2004. - Vol. 559. - P. 39-48.
4. The preparation and chemical characteristics of hemoglobin-free ghosts of human erythrocytes/ J. T. Dodge [et al.] // Arch. Biochem. Biophys. - 1963. - Vol. 100. - P. 119-130.
5. Comparison of human red cell lysis by hypochlorous and hypobromous acids: insights into the mechanism of lysis / M. C. M. Vissers [et al.] // Biochem. J. - 1998. - Vol. 330. - P. 131-138.
6. Stocks, J. The autoxidation of human red cell lipids induced by hydrogen peroxide/ J. Stocks, T. Dormandy // Brit. J. Haematol. - 1971. - Vol. 20. - P. 95-111.
7. The significance of the metabolism of the neurohormone melatonin: antioxidative protection and formation of bioactive substances / R. Hardeland [et al.] // Neurosci. Biobehav. Rev. - 1993. - Vol. 17. - P. 347-357.
8. Turjanski A.G., Reactions of melatonin and related indoles with free radicals: a computational study / A. G. Turjanski [et al.] // J. Med. Chem. - 1998. - Vol. 41. - P. 3684-3689.
9. Stasica, P. Hydroxyl radical reaction with melatonin molecule: a computational study / P. Stasica, P. Paneth, J. Rosiak // J Pineal Res. - 2000. - Vol. 29. - P. 125-127.
10. Erkoç, S. Theoretical investigation of melatonin and its hydroxy isomers / S. Erkoç, F. Erkoç, N. Keskin // J. Mol Struct. - 2002. - Vol. 587. - P. 73-79.
Рецензия
Для цитирования:
Чещевик В.Т., Соколовская С.Н., Лапшина Е.А., Ильина С.Н. КОРРЕЛЯЦИЯ СТРУКТУРЫ И АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ МОЛЕКУЛ МЕЛАТОНИНА И ТРИПТОФАНА. Проблемы здоровья и экологии. 2011;(1):116-120. https://doi.org/10.51523/2708-6011.2011-8-1-22
For citation:
Cheshchevik V.T., Sakolouskaya S.N., Lapshina E.A., Iljina S.N. STRUCTURE AND ANTIOXIDANT WCTIVITY ASSOCIWTIONS FOR MELATONIN MOLECULE AND ITS DERIVATIVTS. Health and Ecology Issues. 2011;(1):116-120. (In Russ.) https://doi.org/10.51523/2708-6011.2011-8-1-22
Просмотров: 307
Послать статью по эл. почте 