zdorПроблемы здоровья и экологииHealth and Ecology Issues2220-09672708-6011Gomel State Medical University10.51523/2708-6011.2024-21-1-02zdor-2691Research ArticleОБЗОРЫ И ЛЕКЦИИREVIEWS AND LECTURESСравнительная оценка биологической активности кверцетиноподобных соединенийComparative evaluation of the biological activity of quercetin-like compoundshttps://orcid.org/0000-0001-6420-3884ЦымбалД. О.TsymbalD. O.

Денис Олегович Цымбал, преподаватель

кафедра биологической химии

Гомель

Denis O. Tsymbal,  lecturer

Department of Biological Chemistry

Gomel

Gvidyan@gmail.comГомельский государственный медицинский университетGomel State Medical University2024280320242111828Copyright © Цымбал Д.О., 20242024Цымбал Д.О.Tsymbal D.O.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://journal.gsmu.by/jour/article/view/2691   Цель исследования

   Цель исследования. Определить степень проявления антиоксидантных, онкопротекторных, противовоспалительных свойств кверцетиноподобных соединений ряда флавоноидов на основе сравнительного анализа комплексообразующей активности кислородсодержащих функциональных групп.

   Материалы и методы

   Материалы и методы. Анализ и систематизация литературных данных, рационалистический метод моделирования свойств молекулярных систем.

   Результаты

   Результаты. Показана целесообразность определения структурной идентичности отдельных участков молекул различных флавоноидов для последующего определения степени корреляции их биологических свойств.

   Заключение

   Заключение. Сопоставление биологических свойств веществ растительного происхождения в сочетании с применением новейших методов экстракции поможет ускорить создание лекарственного препарата на этапе получения новой активной субстанции.

   Objective

   Objective. To determine the degree of manifestation of antioxidant, oncoprotective, anti-inflammatory properties of quercetin-like compounds of a number of flavonoids based on a comparative analysis of the complexing activity of oxygen-containing functional groups.

   Materials and methods

   Materials and methods. Analysis and systematization of literary data, a rationalistic method of modeling the properties of molecular systems.

   Results

   Results. The expediency of determining the structural identity of separate sections of molecules of various flavonoids for the subsequent determination of the degree of correlation of their biological properties is shown.

   Conclusion

   Conclusion. Comparison of biological properties of substances of plant origin in combination with application of the latest extraction methods will help to accelerate drug development at the stage of obtaining a new active substance.

флавоноидывторичные метаболитымоделирование свойств молекулярных системкверцетинантиоксидантцитостатиконкопротекторflavonoidssecondary metabolitesmodeling properties of molecular systemsquercetinantioxidantcytostaticoncoprotectorИсследование проведено без спонсорской поддержкиThe study was conducted without sponsorshipReferencesКатибина И.С. Перспективы использования вторичных метаболитов высших растений в биофармации. Физико-химическая биология : материалы VIII Международной научной интернет-конференции, Ставрополь, 30 ноября 2020 года. 2020;32-35. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=44579004Katibina IS. Prospects for the use of secondary metabolites of higher plants in biopharmaceuticals. Physico-chemical Biology : Proceedings of the VIII International Scientific Internet Conference, Stavropol, November 30, 2020. 2020;32-35. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=44579004 (In Russ.).Костюк В.А. Фотозащитные механизмы кожи и возможности их коррекции вторичными метаболитами растений. Международный научно-исследовательский журнал. 2022;3-1(117):186-197. doi: 10.23670/IRJ.2022.117.3.034Kostyuk VA. Photoprotective mechanisms of the skin and the possibility of their correction by secondary metabolites of plants. International Research Journal. 2022;3-1(117):186-197. (In Russ.). doi: 10.23670/IRJ.2022.117.3.034Шуваева Г.П., Свиридова ТВ, Мещерякова ОЛ, Дробных ВЭ. Вторичные метаболиты антимикробного действия. Актуальная биотехнология. 2020;3(34):44. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=50033022Shuvaeva GP, Sviridova TV, Meshcheryakova OL, Fractional VE. Secondary metabolites of antimicrobial action. Current biotechnology. 2020;3(34):44. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=50033022 (In Russ.).Джабраилов Ю.М. Лекарственные растения: влияние факторов внешней среды на содержание вторичных метаболитов. Вестник Курской государственной сельскохозяйственной академии. 2022;(9):108-112. [дата обращения 2023 январь 30]. – Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=50085694Dzhabrailov HUME. Medicinal plants: the influence of environmental factors on the content of secondary metabolites. Bulletin of the Kursk State Agricultural Academy. 2022;(9):108-112. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=50085694 (In Russ.).Гасанов М. Роль вторичных метаболитов растений в защите организма человека от вирусных инфекций. Шаг в науку : материалы IV научно-практической конференции молодых ученых (II Всероссийской), Москва, 18 декабря 2020 года. 2020;652-655. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=44433200Hasanov M. The role of secondary plant metabolites in protecting the human body from viral infections. Step into science : Materials of the IV Scientific and Practical Conference of Young Scientists (II All-Russian), Moscow, December 18, 2020. 2020;652-655. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=44433200 (In Russ.).Буданова Е.В., Горленко К.Л., Киселев Г.Ю. Вторичные метаболиты растений: механизмы антибактериального действия и перспективы применения в фармакологии. Антибиотики и Химиотерапия. 2019;64(5-6):69-76.Budanova EV, Gorlenko KL, Kiselyov GYU. Secondary metabolites of plants: mechanisms of antibacterial action and prospects of application in pharmacology. Antibiotics and Сhemotherapy. 2019;64(5-6):69-76. (In Russ.).Андрюков Б.Г., Михайлов В.В., Беседнова Н.Н. Антимикробная активность вторичных метаболитов морских бактерий. Антибиотики и Химиотерапия. 2019;64(7-8):44-55. URL: https://www.antibiotics-chemotherapy.ru/jour/article/view/155?locale=ru_RUAndriukov BG, Mikhailov BB, Besednova NN. Antimicrobial activity of secondary metabolites of marine bacteria. Antibiotics and Сhemotherapy. 2019;64(7-8):44-55. (In Russ.). URL: https://www.antibiotics-chemotherapy.ru/jour/article/view/155?locale=ru_RUБаранова А.А., Алферова В.А., Коршун В.А., Тюрин А.П. Антибиотики из экстремофильных микромицетов. Биоорганическая химия. 2020;46(6):593-665. doi: 10.31857/S0132342320060020Baranova AA, Alferova VA, Korshun VA, Tyurin AP. Antibiotics from extremophilic micromycetes. Bioorganic chemistry. 2020;46(6)593-665. (In Russ.). doi: 10.31857/S0132342320060020Reeve SM, Lombardo MN, Anderson AC. Understanding the structural mechanisms of antibiotic resistance sets the platform for new discovery. Future Microbiol. 2015;10(11):1727-1733. doi: 10.2217/fmb.15.78Reeve SM, Lombardo MN, Anderson AC. Understanding the structural mechanisms of antibiotic resistance sets the platform for new discovery. Future Microbiol. 2015;10(11):1727-1733. doi: 10.2217/fmb.15.78Rostock L, Driller R, Grätz S, Kerwat D, von Eckardstein L, Petras D, et al. Molecular insights into antibiotic resistance - how a binding protein traps albicidin. Nat Commun. 2018 Aug 6;9(1):3095. doi: 10.1038/s41467-018-05551-4Rostock L, Driller R, Grätz S, Kerwat D, von Eckardstein L, Petras D, et al. Molecular insights into antibiotic resistance - how a binding protein traps albicidin. Nat Commun. 2018 Aug 6;9(1):3095. doi: 10.1038/s41467-018-05551-4Zhang W, Fisher JF, Mobashery S. The bifunctional enzymes of antibiotic resistance. Curr Opin Microbiol. 2009 Oct;12(5):505-511. URL: https://europepmc.org/article/med/19615931Zhang W, Fisher JF, Mobashery S. The bifunctional enzymes of antibiotic resistance. Curr Opin Microbiol. 2009 Oct;12(5):505-511. URL: https://europepmc.org/article/med/19615931Stojković V, Noda-Garcia L, Tawfik DS, Fujimori DG. Antibiotic resistance evolved via inactivation of a ribosomal RNA methylating enzyme. Nucleic Acids Res. 2016 Oct 14;44(18):8897-8907. doi: 10.1093/nar/gkw699Stojković V, Noda-Garcia L, Tawfik DS, Fujimori DG. Antibiotic resistance evolved via inactivation of a ribosomal RNA methylating enzyme. Nucleic Acids Res. 2016 Oct 14;44(18):8897-8907. doi: 10.1093/nar/gkw699Галяутдинова Г.Г., Босяков В.И., Шангараев Н.Г., Егоров В.И. Контроль остатков кормового антибиотика в сырье и продуктах животного происхождения. Актуальные вопросы совершенствования технологии производства и переработки продукции сельского хозяйства. 2018;(20):348-351. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=36275284Galyautdinova GG, Bosyakov VI, Shangaraev NG, Egorov VI. Control of feed antibiotic residues in raw materials and animal products. Topical issues of improving the technology of production and processing of agricultural products. 2018;(20):348-351. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=36275284 (In Russ.).Левин И.В., Иванченко О.Б. Анализ проблемы остаточного количества антибиотиков в продукции животного происхождения. Безопасность и качество сельскохозяйственного сырья и продовольствия : cб. статей Всероссийской научно-практической конференции, Москва, 16 декабря 2020 года. 2020;208-211. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=36275284Levin IV, Ivanchenko OB. Analysis of the problem of the residual amount of antibiotics in animal products. Safety and quality of agricultural raw materials and food : Collection of articles of the All-Russian Scientific and Practical Conference, Moscow, December 16, 2020. 2020;208-211. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=44545105 (In Russ.).Чаплыгина О.С., Подлегаева Т.В. Гигиеническая оценка загрязненности продукции животного происхождения антибиотиками методом ВЭЖХ-МС/МС. Национальная Ассоциация Ученых. 2020;58-3(58):28-31. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://elibrary.ru/item.asp?id=45631869Chaplygina OS, Podlegaeva TV. Hygienic assessment of contamination of animal products with antibiotics by HPLC-MS/MS. National Association of Scientists. 2020;58-3(58):28-31. date of access 2023 January 30]. Available from: https://elibrary.ru/item.asp?id=45631869 (In Russ.).Шимановский Н.Л. Получение и производство современных лекарственных средств растительного происхождения с помощью биоинженерии. Сборник докладов ХIV Международного биотехнологического форума «РОСБИОТЕХ-2020», Москва, 17-19 ноября 2020 года. 2020;19-23. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/download/elibrary_44426461_11172463.pdfShimanovsky NL. Obtaining and manufacturing of modern herbal medicines using bioengineering. Collection of reports of the XIV International Biotechnology Forum “ROSBIOTECH-2020”, Moscow, November 17-19, 2020. 2020;19-23. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/download/elibrary_44426461_11172463.pdf (In Russ.).Крысова М.А. Совершенствование методов клеточной биоинженерии лекарственного растения лапчатка белая для получения флавоноидов и других продуктов целевого медицинского назначения. Инновации в пищевой биотехнологии : сборник тезисов VII Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых, Кемерово, 14 мая 2019 года. 2019;344-346. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=38244849Krysova MA. Improving the methods of cellular bioengineering of the medicinal plant lapchatka belaya for the production of flavonoids and other products of targeted medical use. Innovations in food biotechnology : a collection of abstracts of the VII International Scientific Conference of Students, Postgraduates and Young Scientists, Kemerovo, May 14, 2019. 2019;344-346. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=38244849 (In Russ.).Китаева М.П., Аксенов А.А., Федотчева Т.А. Цитотоксическая активность экстрактов, полученных из интактного растения и клеточных культур Podophyllum peltatum, в отношении клеток рака шейки матки. Химико-фармацевтический журнал. 2022;56(3):29-33. doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-3-29-33Kitaeva MP, Aksenov AA, Fedotcheva TA. Cytotoxic activity of extracts obtained from an intact plant and Podophyllum peltatum cell cultures against cervical cancer cells. Chemical and Pharmaceutical Journal. 2022;56(3):29-33. (In Russ.). doi: 10.30906/0023-1134-2022-56-3-29-33Роговский В.С., Мельников М.В., Матюшин А.И., Шимановский Н.Л. Влияние полифенолов и стероидов на продукцию интерлейкина-6 опухолевыми клеточными линиями HeLa и K562. Экспериментальная и клиническая фармакология. 2022;85(11):14-18. doi: 10.30906/0869-2092-2022-85-11-14-18Rogovsky VS, Melnikov MV, Matyushin AI, Shimanovsky NL. The effect of polyphenols and steroids on the production of interleukin-6 by tumor cell lines HeLa and K562. Experimental and clinical pharmacology. 2022;85(11):14-18. (In Russ.). doi: 10.30906/0869-2092-2022-85-11-14-18Демидчик В.В. 100 лет кафедре клеточной биологии и биоинженерии растений БГУ : краткая историческая справка. Клеточная биология и биотехнология растений : тезисы докладов III Международной научно-практической конференции, Минск, 24-27 мая 2022 года. 2022;16-17. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=48627148Demidchik VV, 100 years of the Department of Cell Biology and Plant Bioengineering of BSU : a brief historical reference. Cell Biology and Plant biotechnology : abstracts of the III International Scientific and Practical Conference, Minsk, May 24-27, 2022. 2022;16-17. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=48627148 (In Russ.).Филипцова Г.Г., Юрин В.М., Соколик А.И., Демидчик В.В. К 90-летию кафедры клеточной биологии и биоинженерии растений биологического факультета БГУ. Журнал Белорусского государственного университета. Биология. 2018;(2):3-10. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=36715706Filiptsova GG, Yurin VM, Sokolik AI, Demidchik BB. To the 90<sup>th</sup> anniversary of the Department of Cell Biology and Plant Bioengineering of the Biological Faculty of BSU. Journal of the Belarusian State University. Biology. 2018;(2):3-10. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=36715706 (In Russ.).Zeng X, Xi Y, Jiang W. Protective roles of flavonoids and flavonoid-rich plant extracts against urolithiasis : A review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019;59(13):2125-2135. doi: 10.1080/10408398.2018.1439880Zeng X, Xi Y, Jiang W. Protective roles of flavonoids and flavonoid-rich plant extracts against urolithiasis : A review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019;59(13):2125-2135. doi: 10.1080/10408398.2018.1439880Nabavi SM, Šamec D, Tomczyk M, Milella L, Russo D, Habtemariam S, et al. Flavonoid biosynthetic pathways in plants: Versatile targets for metabolic engineering. Biotechnol Adv. 2020 Jan-Feb;38:107316. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.11.005Nabavi SM, Šamec D, Tomczyk M, Milella L, Russo D, Habtemariam S, et al. Flavonoid biosynthetic pathways in plants: Versatile targets for metabolic engineering. Biotechnol Adv. 2020 Jan-Feb;38:107316. doi: 10.1016/j.biotechadv.2018.11.005Lou H, Hu L, Lu H, Wei T, Chen Q. Metabolic Engineering of Microbial Cell Factories for Biosynthesis of Flavonoids : A Review. Molecules. 2021 Jul 27;26(15):4522. doi: 10.3390/molecules26154522Lou H, Hu L, Lu H, Wei T, Chen Q. Metabolic Engineering of Microbial Cell Factories for Biosynthesis of Flavonoids : A Review. Molecules. 2021 Jul 27;26(15):4522. doi: 10.3390/molecules26154522Liskova A, Samec M, Koklesova L, Samuel SM, Zhai K, Al-Ishaq RK, et al. Flavonoids against the SARS-CoV-2 induced inflammatory storm. Biomed Pharmacother. 2021 Jun;138:111430. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111430Liskova A, Samec M, Koklesova L, Samuel SM, Zhai K, Al-Ishaq RK, et al. Flavonoids against the SARS-CoV-2 induced inflammatory storm. Biomed Pharmacother. 2021 Jun;138:111430. doi: 10.1016/j.biopha.2021.111430Алексеев Е.С., Алентьев А.Ю., Белова А.С. Сверхкритические флюиды в химии. Успехи химии. 2020;89(12):1337-1427. doi: 10.1070/RCR4932Alekseev EU, AlentyevA Yu, Belova AS. Supercritical fluids in chemistry. Advances in chemistry. 2020;89(12):1337-1427. (In Russ.). doi: 10.1070/RCR4932Chengyuan Q, Dan Z, Fahuan G. Modelling of continuous supercritical fluids extraction to recover fatty and volatile oil from Traditional Chinese Medicinal materials. The Journal of Supercritical Fluids. 2022;180:105456. doi: 10.1016/j.supflu.2021.105456Chengyuan Q, Dan Z, Fahuan G. Modelling of continuous supercritical fluids extraction to recover fatty and volatile oil from Traditional Chinese Medicinal materials. The Journal of Supercritical Fluids. 2022;180:105456. doi: 10.1016/j.supflu.2021.105456Jha AK, Sit N. Extraction of bioactive compounds from plant materials using combination of various novel methods : A review. Trends in Food Science & Technology. 2022;119:579-591. doi: 10.1016/j.tifs.2021.11.019Jha AK, Sit N. Extraction of bioactive compounds from plant materials using combination of various novel methods : A review. Trends in Food Science & Technology. 2022;119:579-591. doi: 10.1016/j.tifs.2021.11.019Artykov AA, Yagolovich AV, Dolgikh DA, Kirpichnikov MP, Trushina DB, Gasparian ME. Death Receptors DR4 and DR5 Undergo Spontaneous and Ligand-Mediated Endocytosis and Recycling Regardless of the Sensitivity of Cancer Cells to TRAIL. Front Cell Dev Biol. 2021 Sep 30;9:733688. doi: 10.3389/fcell.2021.733688Artykov AA, Yagolovich AV, Dolgikh DA, Kirpichnikov MP, Trushina DB, Gasparian ME. Death Receptors DR4 and DR5 Undergo Spontaneous and Ligand-Mediated Endocytosis and Recycling Regardless of the Sensitivity of Cancer Cells to TRAIL. Front Cell Dev Biol. 2021 Sep 30;9:733688. doi: 10.3389/fcell.2021.733688Шинкарев А.Д. Клеточные механизмы действия флавоноидов Salvia verticillata L. на цитокин TRAIL. Известия Российской военно-медицинской академии. 2018;37(1)S1-2:382-384. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=37171501Shinkarev AD. Cellular mechanisms of action of flavonoids Salvia verticillata L. On the CYTOKINE TRAIL. News of the Russian Military Medical Academy. 2018;37(1)S1-2:382-384. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=37171501 (In Russ.).Албегова Д.З., Павлова С.И., Дибирова Г.О. Модифицированный биофлавоноид подавляет пролиферацию человеческих мононуклеаров. Российский иммунологический журнал. 2014;8(3(17)):250-253. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=37171501Albegova DZ, Pavlova SI, Dibirova GO. The modified bioflavonoid suppresses the proliferation of human mononuclears. Russian Immunological Journal. 2014;8(3(17)):250-253. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.elibrary.ru/item.asp?id=22813050 (In Russ.).Hosseini A, Razavi BM, Banach M, Hosseinzadeh H. Quercetin and metabolic syndrome : A review. Phytother Res. 2021 Oct;35(10):5352-5364. doi: 10.1002/ptr.7144Hosseini A, Razavi BM, Banach M, Hosseinzadeh H. Quercetin and metabolic syndrome : A review. Phytother Res. 2021 Oct;35(10):5352-5364. doi: 10.1002/ptr.7144Xu D, Hu MJ, Wang YQ, Cui YL. Antioxidant Activities of Quercetin and Its Complexes for Medicinal Application. Molecules. 2019 Mar 21;24(6):1123. doi: 10.3390/molecules24061123Xu D, Hu MJ, Wang YQ, Cui YL. Antioxidant Activities of Quercetin and Its Complexes for Medicinal Application. Molecules. 2019 Mar 21;24(6):1123. doi: 10.3390/molecules24061123Shen P, Lin W, Deng X, Ba X, Han L, Chen Z, et al. Potential Implications of Quercetin in Autoimmune Diseases. Front Immunol. 2021 Jun 23;12:689044. doi: 10.3389/fimmu.2021.689044Shen P, Lin W, Deng X, Ba X, Han L, Chen Z, et al. Potential Implications of Quercetin in Autoimmune Diseases. Front Immunol. 2021 Jun 23;12:689044. doi: 10.3389/fimmu.2021.689044Кверцетин: Родственные соединения с аннотацией. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280343#section=Related-RecordsQuercetin: Related Compounds with Annotation. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. Pub-Chem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280343#section=Related-Records (In Russ.).6-гидрокси-2-(4’-гидрокси-3’-метоксибензилиден)бензофуран-3(2н)-он: [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6251096-Hydroxy-2-(4’-hydroxy-3’-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2h)-one: [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/625109 (In Russ.).3,4’-диметил-3-гидроксифлаванон. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98168363,4’-Dimethyl-3-hydroxyflavanone. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9816836 (In Russ.).(-)-галлокатехин. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9882981(-)-Gallocatechin. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9882981 (In Russ.).2’,3’,4’,5,7-Пентагидроксифлавон. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18471844– 2’,3’,4’,5,7-Pentahydroxyflavone. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18471844 (In Russ.).5-гидрокси-2-(4-метокси-3-проп-2-эноксифенил)-7-фенилметоксихромен-4-он. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/190492485-Hydroxy-2-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/19049248 (In Russ.).[2-гидрокси-5-(3,5,7-тригидрокси-4-оксохромен-2-ил)фенокси]метилацетат. [Электронный ресурс]. Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. Пабхим. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25182460[2-Hydroxy-5-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]methyl acetate. [Electronic resource]. National Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. PubChem. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/19049248 (In Russ.).Национальные институты здравоохранения. Национальная медицинская библиотека. Национальный центр биотехнологической информации. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.ncbi.nlm.nih.govNational Institutes of Health. National Library of Medicine. National Center for Biotechnology Information. [Electronic resource]. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov (In Russ.).Инновационный центр метаболомики. База данных метаболома человека (HMDB). [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://hmdb.ca/The Metabolomics Innovation Centre. The Human Metabolome Database (HMDB). [Electronic resource]. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://hmdb.ca/ (In Russ.).Банк лекарственных средств онлайн. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://go.drugbank.com/DrugBank Online. [Electronic resource]. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://go.drugbank.com/ (In Russ.).БРЕНДА: Комплексная информационная система по ферментам. [Электронный ресурс]. [дата обращения 2023 январь 30]. Режим доступа: https://www.brenda-enzymes.org/index.phpBRENDA: The comprehensive enzyme information system. [Electronic resource]. [date of access 2023 January 30]. Available from: https://www.brenda-enzymes.org/index.php (In Russ.).Jang DS, Park EJ, Hawthorne ME, Vigo JS, Graham JG, Cabieses F, et al. Potential cancer chemopreventive constituents of the seeds of Dipteryx odorata (tonka bean). J Nat Prod. 2003 May;66(5):583-587. DOI: https://doi.org/10.1021/np020522nJang DS, Park EJ, Hawthorne ME, Vigo JS, Graham JG, Cabieses F, et al. Potential cancer chemopreventive constituents of the seeds of Dipteryx odorata (tonka bean). J Nat Prod. 2003 May;66(5):583-587. DOI: https://doi.org/10.1021/np020522nRao S, Chinkwo KA, Santhakumar AB, Blanchard CL. Inhibitory Effects of Pulse Bioactive Compounds on Cancer Development Pathways. Diseases. 2018 Aug 3;6(3):72. doi: 10.3390/diseases6030072Rao S, Chinkwo KA, Santhakumar AB, Blanchard CL. Inhibitory Effects of Pulse Bioactive Compounds on Cancer Development Pathways. Diseases. 2018 Aug 3;6(3):72. doi: 10.3390/diseases6030072Nagasawa A, Wakisaka E, Kidena H, Nomura T, Hotta M, Taguchi H, et al. t-Flavanone Improves the Male Pattern of Hair Loss by Enhancing Hair-Anchoring Strength: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study. Dermatol Ther (Heidelb). 2016 Mar;6(1):59-68. doi: 10.1007/s13555-016-0101-1Nagasawa A, Wakisaka E, Kidena H, Nomura T, Hotta M, Taguchi H, et al. t-Flavanone Improves the Male Pattern of Hair Loss by Enhancing Hair-Anchoring Strength: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study. Dermatol Ther (Heidelb). 2016 Mar;6(1):59-68. doi: 10.1007/s13555-016-0101-1Xiao, T, Cui, M, Zheng, C et al. Both Baicalein and Gallocatechin Gallate Effectively Inhibit SARS-CoV-2 Replication by Targeting Mpro and Sepsis in Mice. Inflammation. 2022;45:1076-1088. doi: 10.1007/s10753-021-01602-zXiao, T, Cui, M, Zheng, C et al. Both Baicalein and Gallocatechin Gallate Effectively Inhibit SARS-CoV-2 Replication by Targeting Mpro and Sepsis in Mice. Inflammation. 2022;45:1076-1088. doi: 10.1007/s10753-021-01602-zShin ES, Park J, Shin JM, Cho D, Cho SY, Shin DW, et al. Catechin gallates are NADP+-competitive inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase and other enzymes that employ NADP+ as a coenzyme. Bioorg Med Chem. 2008 Apr 1;16(7):3580-3586. doi: 10.1016/j.bmc.2008.02.030Shin ES, Park J, Shin JM, Cho D, Cho SY, Shin DW, et al. Catechin gallates are NADP+-competitive inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase and other enzymes that employ NADP+ as a coenzyme. Bioorg Med Chem. 2008 Apr 1;16(7):3580-3586. doi: 10.1016/j.bmc.2008.02.030Zhang R, Kang KA, Piao MJ, Maeng YH, Lee KH, Chang WY, et al. Cellular protection of morin against the oxidative stress induced by hydrogen peroxide. Chem Biol Interact. 2009 Jan 15;177(1):21-27. doi: 10.1016/j.cbi.2008.08.009Zhang R, Kang KA, Piao MJ, Maeng YH, Lee KH, Chang WY, et al. Cellular protection of morin against the oxidative stress induced by hydrogen peroxide. Chem Biol Interact. 2009 Jan 15;177(1):21-27. doi: 10.1016/j.cbi.2008.08.009Mondal S, Das S, Mahapatra PK, Saha KD. Morin encapsulated chitosan nanoparticles (MCNPs) ameliorate arsenic induced liver damage through improvement of the antioxidant system and prevention of apoptosis and inflammation in mice. Nanoscale Adv. 2022;4(13):2857-2872. doi: 10.1039/d2na00167eMondal S, Das S, Mahapatra PK, Saha KD. Morin encapsulated chitosan nanoparticles (MCNPs) ameliorate arsenic induced liver damage through improvement of the antioxidant system and prevention of apoptosis and inflammation in mice. Nanoscale Adv. 2022;4(13):2857-2872. doi: 10.1039/d2na00167eIshola IO, Awogbindin IO, Olubodun-Obadun TG, Oluwafemi OA, Onuelu JE, Adeyemi OO. Morin ameliorates rotenone-induced Parkinson disease in mice through antioxidation and anti-neuroinflammation: gut-brain axis involvement. Brain Res. 2022 Aug 15;1789:147958. doi: 10.1016/j.brainres.2022.147958Ishola IO, Awogbindin IO, Olubodun-Obadun TG, Oluwafemi OA, Onuelu JE, Adeyemi OO. Morin ameliorates rotenone-induced Parkinson disease in mice through antioxidation and anti-neuroinflammation: gut-brain axis involvement. Brain Res. 2022 Aug 15;1789:147958. doi: 10.1016/j.brainres.2022.147958Calfio C, Gonzalez A, Singh SK, Rojo LE, Maccioni RB. The Emerging Role of Nutraceuticals and Phytochemicals in the Prevention and Treatment of Alzheimer’s Disease. J Alzheimers Dis. 2020;77(1):33-51. doi: 10.3233/jad-200443Calfio C, Gonzalez A, Singh SK, Rojo LE, Maccioni RB. The Emerging Role of Nutraceuticals and Phytochemicals in the Prevention and Treatment of Alzheimer’s Disease. J Alzheimers Dis. 2020;77(1):33-51. doi: 10.3233/jad-200443Lee KS, Nam GS, Baek J, Kim S, Nam KS. Inhibition of TPA-induced metastatic potential by morin hydrate in MCF-7 human breast cancer cells via the Akt/GSK-3β/c-Fos signaling pathway. Int J Oncol. 2020 Feb;56(2):630-640. doi: 10.3892/ijo.2020.4954Lee KS, Nam GS, Baek J, Kim S, Nam KS. Inhibition of TPA-induced metastatic potential by morin hydrate in MCF-7 human breast cancer cells via the Akt/GSK-3β/c-Fos signaling pathway. Int J Oncol. 2020 Feb;56(2):630-640. doi: 10.3892/ijo.2020.4954Gor R, Saha L, Agarwal S, Karri U, Sohani A, Madhavan T, et al. Morin inhibits colon cancer stem cells by inhibiting PUM1 expression in vitro. Med Oncol. 2022 Oct 12;39(12):251. doi: 10.1007/s12032-022-01851-4Gor R, Saha L, Agarwal S, Karri U, Sohani A, Madhavan T, et al. Morin inhibits colon cancer stem cells by inhibiting PUM1 expression in vitro. Med Oncol. 2022 Oct 12;39(12):251. doi: 10.1007/s12032-022-01851-4Xu M, Zhang Y. Morin Inhibits Ovarian Cancer Growth through the Inhibition of NF-κB Signaling Pathway. Anticancer Agents Med Chem. 2019;19(18):2243-2250. doi: 10.2174/1871521409666191014164742Xu M, Zhang Y. Morin Inhibits Ovarian Cancer Growth through the Inhibition of NF-κB Signaling Pathway. Anticancer Agents Med Chem. 2019;19(18):2243-2250. doi: 10.2174/1871521409666191014164742

The authors declare that there are no conflicts of interest present.